Som flyselskap går Icelandairs røtter tilbake til året 1937 da et flyselskap, Flugfélag Akureyrar, ble grunnlagt i Akureyri på nordkysten av Island.  
 
I 1940 flyttet selskapet sitt hovedkvarter til hovedstaden, Reykjavík, og skiftet navn til Flugfélag Íslands, som senere tok det internasjonale kommersielle navnet Icelandair.
En annen viktig milepæl ble nådd i 1944, da tre unge islandske piloter, tilbake fra treningsflyging i Canada, grunnla Loftleidir, senere også kjent som Icelandic Airlines. 

Til å begynne med konsentrerte begge selskapene seg om islandske innenlandsflygninger. Men i 1945 gjennomførte Flugfélag Íslands sine første internasjonale flygninger til Skottland og Danmark. Loftleidir begynte internasjonal drift i 1947, og dens banebrytende lavpristjenester over hele Nord-Atlanteren ble satt i gang i 1953.
 
I 1973 ble Flugfélag Íslands og Loftleidir slått sammen til et nytt holdingselskap, Flugleidir. I oktober 1979 tok Flugleidir over alt driftsansvar for sine to "foreldre", og besluttet å bruke Icelandair som sitt internasjonale kommersielle navn og beholde Flugleidir-navnet bare på det islandske innenlandsmarkedet.
 
På 50-årsdagen for selskapet i 1987, ble det undertegnet en avgjørende avtale med selskapet Boeing om fornying av Icelandairs flåte av fly som ble brukt på internasjonale flygninger. En ny generasjon av Boeing-jetfly, Boeing 757-200 og 737-400, erstattet i årene 1989-1993 gradvis den eldre flåten, og deretter ble det i årene før 2003 etablert en flåte med ett enkelt type fly – Boeing 757

I januar 2003 ble Flugleidir et holdingselskap med 11 datterselskaper i reiselivsnæringen på Island, der Icelandair var det største datterselskapet.

I 2005 ble navnet Flugleidir endret til FL Group og holdingselskapet kunngjorde sin vektlegging av investeringer.

I mai 2005 ble et Boeing 767-fly innlemmet i Icelandairs rutenett som tjener San Francisco, flyselskapets første destinasjon på den amerikanske vestkysten.

I oktober 2005 fant det sted fundamentale endringer i FL-konsernet der investeringer ble fokus for FL Group og dets oppkjøp og selskaper ble delt inn i grupper – Icelandair-konsernet er en av disse.
I desember 2006 ble Icelandair Group børsnotert som ICEAIR på Islands aksjebørs etter å ha blitt solgt fra FL Group.

3. juni 2007 feiret Icelandair-gruppen 70 års drift.

I løpet av andre halvdel av 2007 ble Icelandair-gruppen utvidet med Tsjekkia ved å kjøpe majoriteten av aksjene i Travel Service AS.

Icelandair har vært medlem av IATA (International Air Transport Association) siden 1950, medlem av AEA (Association of European Airlines) siden 1957, og medlem av FSF (Flight Safety Foundation) siden 1966.

Icelandair-gruppen

Icelandair er en del av Icelandair-gruppen, børsnotert på NASDAQ OMX på Island som ICEAIR, et holdingselskap med 12 datterselskaper med fokus på flyselskapet og turistnæringen. Konsernet har to hovedforretningsområder. Island er i fokus for ruteflyselskapet og turismen, med det internasjonale flyselskapet Icelandair, Icelandair Ground Services (IGS) Icelandair Cargo, Island Travel, Air Iceland og Icelandair Hotels. Capacity Solutions tilbyr et bredt spekter luftfartstjenester verden over med Loftleidir Icelandic, Travel Service, SmartLynx, Bluebird Cargo, og Icelease. Konsernets finansielle tjenester håndteres av Fjarvakur.

Icelandairs flåte

Icelandair opererer en flåte av Boeing 757-jetfly på sine faste ruter, med nyrenovert interiør, seter og underholdningssystemer. Hele Icelandairs flåte er utstyrt med omfattende sikkerhetsutstyr, som i mange tilfeller overstiger de generelle kravene som stilles i internasjonale regler. Flyene oppfyller i tillegg de strengeste internasjonale miljøkravene, både med hensyn til støygrenser og utslipp av skadelige stoffer.
 Icelandair og dets forløpere, Flugleidir, Flugfélag Íslands og Loftleidir, har vært involvert i flyvirksomhet siden 1937, og etablerte internasjonale ruter i 1945. Flåten omfattet turbojetfly fra 1957 og jetfly fra 1967. Mellom 1989 og 1992 har selskapet byttet ut alle sine fly, innført nye Boeing 737-400- og 757-200-jetfly. I dag bruker Icelandair Boeing 757-200- og Boeing 757-300-jetfly til rutefly, og selskapet gjennomfører dessuten flygninger til utlandet for andre selskaper i Icelandair-gruppen. Mesteparten av flåten er beregnet på vanlig ruteflygninger mellom Island og andre land, selv om enkelte fly leies ut til en rekke norske og utenlandske charterprosjekter.
 Vi har samlet opp lang og verdifull erfaring både i innenlands og internasjonal lufttransport. Vi har vært medlem av IATA (International Air Transport Association) siden 1950, av AEA (Association of European Airlines) siden 1957, og FSF (Flight Safety Foundation) siden 1968. Alle disse internasjonale organisasjonene er aktivt engasjert mht. å fremme flysikkerheten.

 Icelandair er som flyselskap underlagt det islandske luftfartsverkets driftsmessige tilsyn. Republikken Island har vært medlem av ICAO International Civil Aviation Organization) siden 1947, ECAC (European Civil Aviation Conference) siden 1955 og JAA (Joint Aviation Authorities) siden 1990. De aktuelle reglene og forskriftene ang. sikkerhet i saker som gjelder luftfart, utstedt av disse internasjonale statlige organisasjonene, er i bruk på Island, som er en medlemsstat i EØS (EØS-området). I prinsippet gjelder de samme reglene ang. luftfart som i EU.

Icelandairs flåte er utstyrt med det nyeste og mest avanserte innen kommunikasjons- og navigasjonsutstyr, samt et bredt spekter av nødvendige sikkerhetssystemer, inkludert ACAS (Airborne Collision Avoidance System) og forbedret TAWS (Terrain Avoidance Warning System).

Som en del av vår pågående politikk for å gi en best mulig kundeservice, fortsetter vi å investere i nye fly, nytt utstyr og nye anlegg, samt i videre opplæring av drifts- og teknisk personell for å sikre høyest mulig nivå innen flysikkerhet.
Alle Icelandairs piloter har fått omfattende grunnleggende og avansert flygetrening både på Island og i utlandet, og blir grundig testet hver sjette måned i flysimulatoranlegg i Norge, Sverige og Storbritannia. Vårt kabinpersonale får også omfattende førstegangs- og etterutdanning om sine sikkerhetsfunksjoner om bord, samt deres serviceoppgaver.

Det sentrale kontoret for flyvninger, som ligger i Leifur Eiríksson internasjonale terminal på Keflavík flyplass, er ansvarlig for planlegging av flygninger og opprettholder i tillegg en konstant overvåkning av alle selskapets flygninger.

Fly blir vedlikeholdt av Icelandair Technical Services ved vedlikeholdsanlegget på Keflavík flyplass på Island, i full overensstemmelse med de prosedyrene som er foreskrevet av produsentene, og som er godkjent av de islandske flymyndighetene. Vedlikeholdsanlegget er godkjent i henhold til de såkalte JAR-145-reglene for foretak som utfører vedlikehold.